In der Registry den Schlüssel HKEY_LOCAL_MACHINE\ Software\ Classes\ Folder\ shell öffnen und editieren:

• Neuen Schlüssel „DOS-BOX öffnen“ anlegen
• Unter diesem Schlüssel einen weiteren neuen Schlüssel mit dem Namen „COMMAND“ anlegen
• Unter diesem Schlüssel den Eintrag „Standard“ anwählen
• Folgenden Wert eingeben: „COMMAND.COM /K CD %1“. Unter Windows NT und 2000 „CMD.EXE CD %1“.

Im Explorer auf einem Verzeichnis die rechte Maustaste drücken, im Kontextmenü wird jetzt als zusätzliche Auswahlmöglichkeit „DOS-BOX öffnen“ angezeigt.

Windows Vista:
Siehe unter Windows Vista - Kommandozeilenoberfläche - Über den Explorer direkt ein DOS-Fenster öffnen
Quelle: http://www.winfaq.de/faq_html/WinFAQ.htm